En las industrias química y farmacéutica, la N-Boc-O-bencil-D-serina es un derivado de aminoácido importante debido a su uso en la síntesis de moléculas bioactivas y fármacos. Ha atraído mucha atención por su amplia aplicación en el desarrollo. "N-Boc" se refiere al grupo protector terc-butoxicarbonilo (Boc), que a menudo se utiliza para proteger el grupo amino de los aminoácidos en la síntesis de péptidos. "O-bencilo" significa que un grupo bencilo está unido al grupo hidroxilo de la serina, mejorando así su estabilidad y solubilidad.
N-Boc-O-bencil-D-serina Introducción
N-Boc-O-bencil-D-serina (CAS:47173-80-8), Aparece como un polvo de color blanco a blanquecino, la N-Boc-O-bencil-D-serina es un derivado del aminoácido D-serina. Debido a sus propiedades estructurales únicas, juega un papel importante en la síntesis química y la química de péptidos. La siguiente es una descripción detallada de sus componentes: donde N-Boc se refiere al grupo protector terc-butoxicarbonilo (Boc).
Los grupos protectores se utilizan en síntesis orgánica para proteger temporalmente los grupos funcionales, permitiendo reacciones selectivas sin interferencia de otros sitios de reacción. O-bencilo indica que el grupo bencilo está unido al oxígeno del grupo hidroxilo de la serina. El bencilo es un sustituyente aromático común que puede afectar la solubilidad y reactividad de los compuestos. La D-serina es uno de los dos enantiómeros de la serina y pertenece a la familia de las metioninas. La serina es un aminoácido importante para la biosíntesis, la producción de energía y la producción de agentes reductores intracelulares. Estos procesos son cruciales para el crecimiento y la proliferación de células cancerosas.
Introducción a la función N-Boc-O-bencil-D-serina
1. La D-serina puede reducir los síntomas del deterioro cognitivo.
Se sabe que la señalización glutaminérgica mejora la formación de la memoria porque la activación de los receptores NMDA provoca la entrada de calcio y la movilización de la quinasa dependiente de calmodulina (CaMK) y las proteínas de unión a CREB, que actúan para inducir la potenciación a largo plazo (LTP), que forma la base de la mecanismo conocido como memoria, y resulta en un aumento en la señalización NMDA (especialmente a través de la subunidad NR2B) causando un aumento en la memoria y LTP. Este es también el mecanismo de mejora de la memoria observado con el L-treonato de magnesio. Debido a que la D-serina puede mejorar la señalización a través de los receptores NMDA, junto con la actividad de la D-serina en este proceso y la sensibilidad conocida de las células del hipocampo a la estimulación de la D-serina, se cree que complementar la D-serina puede promover la memoria y el aprendizaje.
2.La investigación ha descubierto que la pérdida de proteína menina en el hipotálamo es un factor importante que conduce al envejecimiento, y la suplementación con D-serina puede mejorar el deterioro cognitivo en ratones ancianos.
Los estudios han encontrado que el hipotálamo también desempeña un papel clave en el deterioro cognitivo causado por el envejecimiento. Durante el proceso de envejecimiento, la proteína Menina en el hipotálamo (en lo sucesivo, Menina) disminuirá gradualmente con el proceso de envejecimiento, afectando la síntesis de D-serina, acelerando aún más el proceso de envejecimiento y la disfunción cognitiva. Además, la suplementación con D-serina puede mejorar significativamente el fenotipo del envejecimiento y aliviar el deterioro cognitivo en ratones de edad avanzada.
Los resultados del estudio mostraron que después de suplementar con D-serina, los niveles de D-serina en el hipotálamo y el hipocampo de los tres grupos de ratones aumentaron significativamente en comparación con el mismo tipo de ratones que no fueron suplementados con D-serina (p. <0,01), y su estado cognitivo mejoró. Mejora significativa (p<0,05), lo que indica que la suplementación con D-serina puede ser una opción de tratamiento para mejorar el deterioro cognitivo relacionado con el envejecimiento.
N-Boc-O-bencil-D-serina frente a otros aminoácidos: ¿cuál es la diferencia?
1. Diferencias estructurales
La diferencia más obvia entre la N-Boc-O-bencil-D-serina y otros aminoácidos es su estructura. Mientras que los aminoácidos estándar tienen una columna vertebral simple que consta de grupos amino, grupos carboxilo y cadenas laterales, la N-Boc-O-bencil-D-serina tiene grupos funcionales adicionales que alteran sus propiedades.
Por ejemplo, el grupo Boc proporciona protección durante la síntesis de péptidos, lo que permite realizar reacciones más complejas sin reacciones secundarias no deseadas. Los grupos bencilo mejoran las interacciones hidrofóbicas, afectando así el plegamiento y la estabilidad de péptidos y proteínas.
2. Características funcionales
La N-Boc-O-bencil-D-serina exhibe propiedades funcionales únicas en comparación con otros aminoácidos. Su configuración D le permite interactuar de manera diferente con los sistemas biológicos en comparación con la configuración L más común que se encuentra en la mayoría de las proteínas. Esto puede provocar cambios en la actividad biológica, lo que la convierte en una herramienta valiosa en el diseño y desarrollo de fármacos.
Por el contrario, los aminoácidos más simples y comunes, como la glicina o la alanina, no tienen el mismo nivel de complejidad o especificidad en sus interacciones. Esto hace que la N-Boc-O-bencil-D-serina sea particularmente útil en estudios de neurofarmacología e interacciones de receptores.
3. Aplicaciones en investigación y medicina
La N-Boc-O-bencil-D-serina ha atraído la atención en diversos campos, especialmente en los campos de la química medicinal y la neurobiología. Su capacidad para modular la actividad del receptor NMDA lo convierte en un fármaco candidato para estudiar trastornos neurológicos como la esquizofrenia y la enfermedad de Alzheimer. Los investigadores están explorando su potencial como agente terapéutico para mejorar la función cognitiva o mitigar procesos neurodegenerativos.
Por el contrario, los aminoácidos más comunes, como la leucina o la valina, a menudo se han estudiado por su papel en el metabolismo muscular y la síntesis de proteínas. Si bien son esenciales para la salud y el bienestar general, sus aplicaciones específicas en neurofarmacología difieren de la N-Boc-O-bencil-D-serina.
4. Síntesis y Estabilidad
La síntesis de N-Boc-O-bencil-D-serina implica reacciones químicas más complejas que los aminoácidos estándar. La introducción de grupos protectores y la necesidad de condiciones de reacción específicas pueden hacer que su síntesis sea más desafiante. Sin embargo, estas modificaciones también mejoran su estabilidad, haciéndolo adecuado para una variedad de condiciones experimentales.
Por el contrario, los aminoácidos estándar generalmente están disponibles y son más fáciles de sintetizar, pero es posible que no proporcionen el mismo nivel de estabilidad o especificidad requerido para aplicaciones de investigación avanzada.
D-Aplicaciones en la vida real de N-Boc-O-bencil-D-serina
La serina desempeña importantes funciones fisiológicas en el cuerpo humano, especialmente la regulación y protección del sistema nervioso. La N-Boc-O-bencil-D-serina como derivado de serina es una clase importante de moléculas bioactivas que se utiliza con frecuencia en la síntesis de péptidos y otras aplicaciones de química orgánica, especialmente en el desarrollo de fármacos y compuestos bioactivos. El grupo protector se puede eliminar en condiciones específicas para obtener aminoácidos libres u otros derivados para futuras investigaciones o aplicaciones. Ampliamente utilizado en investigaciones médicas y biológicas.
1. Síntesis química y química de péptidos.
La N-Boc-O-bencil-D-serina se utiliza como componente básico en la síntesis química de varios compuestos y también es un componente clave en la química de los péptidos. Su uso en este campo se debe a su capacidad para incorporarse a estructuras moleculares más grandes, ayudando al desarrollo de nuevos fármacos y moléculas bioactivas.
2. Industria farmacéutica
Se utilizó N-Boc-O-bencil-D-serina como precursor para la preparación de naftodiazolidinonas sustituidas. Estos compuestos actúan como degradadores de la proteína tirosina fosfatasa y tienen aplicaciones terapéuticas potenciales en el tratamiento del cáncer y enfermedades metabólicas. La degradación de estas fosfatasas ayuda a regular las vías de señalización celular, proporcionando así un enfoque terapéutico para combatir estas enfermedades.
3. Investigación y desarrollo
En investigación y desarrollo, la N-Boc-O-bencil-D-serina se utiliza para sintetizar nuevas moléculas con potencial actividad biológica. Su estructura única permite a los científicos explorar sus propiedades y aplicaciones para crear medicamentos y terapias innovadoras para una variedad de afecciones médicas.
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Hora de publicación: 30 de octubre de 2024
